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Nel 1997, Bret Hart era probabilmente il più grande nome del wrestling professionistico. Avendo lavorato per la World Wrestling Federation (WWF) dal 1984, Hart ha firmato con riluttanza con il rivale World Championship Wrestling a causa di problemi contrattuali e disaccordi con il capo del WWF Vince McMahon; il suo nuovo accordo doveva iniziare nel dicembre 1997.
Hart era il campione in carica del WWF quando affrontò il suo acerrimo rivale, Shawn Michaels, il 9 novembre 1987, in un evento pay-per-view chiamato "Survivor Series" a Montreal, in Canada. McMahon aveva bisogno che Hart perdesse la sua corona prima di unirsi alla WCW, ma Hart - un canadese - si rifiutò di perdere contro Michaels nel suo paese d'origine, poiché credeva che avrebbe danneggiato gravemente la sua reputazione.
In vista di questa partita programmata, sono state suggerite alternative: Hart potrebbe invece perdere la sua corona contro Steve Austin, oppure potrebbe abbandonare la sua partita del 6 novembre contro Michaels a Detroit. Ma McMahon e Hart non sono riusciti a raggiungere un accordo su nessuna delle idee alternative. Questo disaccordo ha portato a quello che è noto come il "Montreal Screwjob". Circa una settimana prima dell'incontro programmato del 9 novembre, Michaels ha preso parte a una conversazione telefonica con McMahon e un altro dirigente del WWF per elaborare un piano segreto che avrebbe portato Michaels a togliere il titolo a Hart.
Michaels e Hart si sono incontrati con il produttore Pat Patterson prima della partita per discutere di come sarebbe andata. In un'intervista del 2019 con ESPN.com, Michaels ha parlato di come si sentiva riguardo al suo coinvolgimento nel piano segreto per pugnalare praticamente Hart alle spalle:
È stata solo una giornata scomoda sapendo quello che sai, [come gli altri] presumono che accadrà, e poi devi essere tu a orchestrare tutto ... Una cosa è prendere la decisione di fare questo. È tutta un'altra cosa dover effettivamente essere la persona per realizzarlo e non avere alcuna idea di come lo farai. E poi, anche se avrai successo, sarà assolutamente la cosa peggiore che ti possa mai capitare... Da un punto di vista professionale, dal punto di vista della reputazione, anche se allora non ero il ragazzo più amabile, era comunque solo un giorno assolutamente miserabile, [un] giorno molto scomodo.
Il piano di cui Hart era a conoscenza doveva andare così: l'arbitro Earl Hebner sarebbe stato atterrato, Michaels avrebbe schiaffeggiato eseguito lo sharpshooter - che era la mossa finale caratteristica di Hart - un secondo arbitro sarebbe entrato sul ring, e poi la famiglia Hart e un altro lottatore di nome D-Generation X inizierebbe una mischia.
Ma non è quello che in realtà è successo. Invece, dopo che Hebner è stato messo al tappeto, si è alzato lentamente in piedi mentre Michaels ha eseguito lo sharpshooter, e non appena il lottatore ha bloccato la mossa, l'arbitro ha suonato il campanello, segnalando che Hart aveva perso la partita - e il suo titolo WWF - anava al suo acerrimo rivale.
Hart si rese presto conto di essere stato tradito dal suo futuro ex capo. Dietro le quinte, Michaels - come indicato - si è comportato come se non fosse stato coinvolto nel piano. Sebbene sia stato McMahon, non Michaels, a essere preso a pugni da Hart, il wrestler ha detto a ESPN.com che era pronto ad affrontare Hart o la sua famiglia dopo il mach, e che avrebbe voluto poter dire la verità sul suo ruolo nel piano.
La relazione di Hart con McMahon è stata gravemente danneggiata; i due uomini non si parlarono per più di cinque anni. Nel 2019, il wrestler, che sostanzialmente si è ritirato nel 2000 a causa di un trauma cranico (è apparso in alcuni match negli anni successivi), ha rivelato che i due uomini hanno iniziato la loro riconciliazione nel 2002 dopo che il boss della WWE ha chiamato Hart in ospedale mentre il quest'ultimo si stava riprendendo da un ictus. Hart è stato inserito nella WWE Hall of Fame nel 2006 e ha ripreso a lavorare per l'organizzazione alla fine del 2009.
Il 28 dicembre 2009, Hart è stato l'ospite ospite di Monday Night Raw. In quell'episodio, lui e Michaels apparentemente hanno risolto la loro faida di lunga data.
"La mia impressione era che (Michaels) fosse in realtà abbastanza sincero", ha detto Hart al Calgary Herald all'inizio del 2010. "Si è scusato per molto di quello che è successo... penso che sia stato come un milione di sterline dalla sua schiena... Ci sono state un paio di volte in cui sembrava che stesse per iniziare a piangere. C'era molta vera emozione in quel piccolo segmento... Penso che sia stata una sorpresa per lui tanto quanto per me".
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